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助田楷抵抗袁绍。赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。
后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云向刘备辞别：“终究不能做有违德操的事情。”
而后公孙瓒被袁绍消灭，刘备又在徐州被曹操打败，于是北上投靠了袁绍，赵云知道刘备过来后，就到赵云至邺城求见刘备，再次归附了他，当时刘备将赵云视为自己的心腹，两人甚至同床眠卧。
为了积蓄力量，刘备密密派谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备余部，此事甚至都瞒过了袁绍。
【投靠袁绍】
刘备在徐州失败后，逃往青州，而刘备曾举荐青州刺史袁谭为茂才，由于刘备对自己有恩，所以袁谭亲自率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，后他派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，刘备在此停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。
刘备归顺袁绍后，袁绍父子都对刘备倾心敬重，刘备也得到了袁绍的重用。在袁绍南下讨伐曹操时，刘备是袁绍麾下大将之一，但由于能力所限，皇叔的表现不是很出色。
袁绍在渡过黄河后，派文丑和刘备率领骑兵挑战曹操，但他们却中了荀攸的诱敌之计，被曹操的补给部队所迷惑，乱了阵脚，被埋伏的曹操骑兵所击溃，文丑在此战中阵亡，刘备逃回了大营。
而后汝南黄巾军首领刘辟等人叛归袁绍，袁绍随即派刘备率军和刘辟寇略许都附近的领土，威胁曹操的后方。关羽知道后，从曹操处离开，回归了刘备阵营。
但因为刘备新来乍到，不太熟悉袁绍的部队，所以不敌曹操麾下大将曹仁，被赶了回去。而刘备和袁绍接触久了，或许也认为袁绍不能成事，而且刘备一生多次流浪，也比较有危机感，于是就开始找借口离开袁绍。
当时刘备以联合刘表共同对抗曹操为理由，袁绍认为刘备的也有道理，但袁绍经过失败后已经不愿意再次分兵，就让刘备带走了自己的本队，刘备就这样二次南下。
而此后，刘备也在没能回到北方。
刘备南下后，再次来到汝南一带，联合黄巾余党龚都，组织了数千人的部队，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
而后曹操取得了官渡之战的胜利，转而挥军讨伐刘备，刘备自知不敌曹操，就向南逃往刘表的荆州，就这样刘备来到了自己流浪生涯中的最后一站。
而荆州也是刘备自徐州之后的再次的崛起之地，在这里刘备得到了徐庶、诸葛亮、庞统、马良、马谡、魏延、黄忠等多位优秀的文武人才，为日后与曹操长久的对抗奠定了基础。
但荆州同时也是刘备的伤心之地，刘备集团历史上两次关键的失利都发生在荆州，关羽、马良等麾下重要人物也是在荆州丧命。