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【联盟对抗】
袁术和他的兄长袁绍决裂之后，两人都各自结交外援打着对方的主意，袁术结交公孙瓒，而袁绍则联合刘表。那时豪杰之士大都依附袁绍，袁术因此大怒到：“这些竖子不跟随我，反而跟随我家的奴仆吗？”
袁术还写信给公孙瓒，袁绍不是袁氏所生，袁绍知道后大怒。
刘表那时是荆州刺史，控制着袁术的粮道，于是袁术派孙坚讨伐刘表，希望解除后患，但没想到孙坚战死，刘表干脆断了袁术的粮道，使得袁术在南阳待不下去了，被迫把目光转向了兖州。袁术写信向公孙瓒求援对付袁绍，自己则和朝廷任命的兖州刺史金尚一同讨伐袁绍的盟友曹操，以袁术、公孙瓒、陶谦为首袁术阵营和以袁绍、曹操为首的袁绍阵营在汉献帝初平年间展开了一次规模地跨荆州、兖州、徐州、青州、幽州、冀州等六个大州的会战，其结果以袁绍阵营的全面胜利而告终，袁术也被曹操赶到了扬州。
袁术被曹操击败后，放弃了南阳郡，转而进入扬州，但从此以后袁术和曹操结下了梁子，曹操也成为了袁术的克星，两人之间的对抗一直到袁术身死为止。
【争夺扬州】
袁术在来到扬州之后，他的战略基本上是北面夺取徐州，西面控制豫州，南面占领扬州。
袁术对于扬州的夺取和徐州刺史陶谦产生了实质上的利益矛盾，导致两人反目，陶谦也是袁术前期夺取扬州的主要敌人之一。
根据主流历史材料《三国志》、《后汉书》记载，袁术在前往扬州后杀死了当时的扬州刺史陈温而自领扬州牧，但在相当部分的材料则有不同的记载，综合《英雄记》、《江表传》、《山阳公载记》、《九州春秋》等历史材料的记录，历史上扬州刺史陈温则不是被袁术所杀，而是病死，然后袁术派陈瑀（即陈璃）领扬州牧。
但谁是谁非，现在已经无法确定。
陈瑀是汉灵帝时期太尉陈球的儿子，陈珪是他的从（堂）兄弟。以第二种法，在陈温病死后，袁绍任命袁遗为扬州刺史，但很快袁遗就被打败，在逃奔沛国时，为兵卒所杀。然后袁术就上表陈瑀为扬州刺史，将扬州划在了自己的势力范围内。但在袁术败给曹操后，陈瑀对袁术产生了异心，很可能还通过陈珪父子和陶谦联络上了，在袁术退往寿春时，陈瑀拒绝接纳袁术。
袁术退往九江郡，整兵再战，再次攻打陈瑀，陈瑀兵败，逃往下邳，这也可能是袁术和陶谦决裂的开端。
但不管如何，袁术在控制江淮大地之后，自领扬州，兼称徐州伯，以张勋、桥蕤等人为大将军。对徐州已经是虎视眈眈，和陶谦明显反目。
历史上袁术曾经上表孙坚为豫州刺史，如果的确还派陈瑀领扬州的话，那么袁术的势力范围在初平年间一度包括了扬州、豫州以及荆州的北方大郡南阳。
袁术在扬州除了陶谦这一个对手之外，还有他的好哥哥袁绍。那时袁绍任命周昕为丹阳太守，其二弟周昂为九江太守，还可能任命袁遗为扬州刺史。
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