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蒋介石身在武汉心在南京。当他得知日军突破复廓阵地迫近城垣，而当滁附近已有日军渡江时，深感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于1月11日，令在江北的顾祝同以电话转告唐生智，要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智曾力主固守，若突然先行撤走，怕责任难负，则要求必须先向守军将领传达最高统帅意图后，才能撤离。
11日晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”
当日夜，唐生智与罗卓英、刘兴及周斓商定：于1日夜开始撤退，并让参谋人员制订撤退方案。
1月1日拂晓，日军集中炮火对复廓阵地及城垣猛攻。战至10时许，城南雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第88师64旅残部，因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌人火力下沿护城河绕城北进，伤亡极为惨重。当晚，残部于下关渡江撤至浦口。
日军占领雨花台后，加强火力对中华门袭击。第88师第6旅坚守城垣阵地奋力阻击。
师长孙元良率师直属队及第6旅一部擅自向下关撤退，被第6师师长宋希濂劝阻，返回中华门继续作战。
日军第16师团仍在城东孝陵卫西山及紫金山一带激战。第9师团在光华门遭守军反击后，毫无进展。1日晨，第师团也开始向南京城垣进攻。当日上午，日军炮火继续向南京城垣守军阵地猛烈轰炸，将中华门及其以西城垣数处炸塌，一部日军由缺口处突入城内。
中午前后，南京城内守军阵地，烈火熊熊，硝烟弥漫，尸体遍地。日军诸师团主力攻占了光华门、雨花台、中华门、山中门、玄武门，进入南京城内。
日军以0万精锐部队，向10万中**队发动一次次猛攻。中**队顽强抗击，前赴后继，付出重大牺牲：高级将领中将师长姚国华、少将旅长易安华、朱赤、高致崇、少将参谋长姚中英、宪兵副司令肖岭以身殉国……第88师遂即撤走。
中华门内大批居民向城北难民区逃跑，与溃退残兵拥挤在街道上，城中秩序开始混乱。卫戍司令部为有计划有组织地撤退，于14时命令，第6师负责维持城中及下关的秩序。
南京守军已开始呈动摇态势，唐生智等决定在当夜撤退。
蒋介石虽已致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但又希望能多守一段时间。
1日，他又以致函唐生智、罗卓英及刘兴：“南京唐司令长官、罗、刘副司令长官：据报江浦附近已发现敌军，是敌希图对我四面合围，或威胁我后路，逼我撤退也。五日激战，京城屹立无恙，此全赖吾兄之指挥若定与牺牲精神有以致之。经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机。如南京能多守一日，即民众多加一层光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。遥望京城，想念官兵死伤苦痛，无任系念！进退战守，生死荣辱，惟兄等熟图之。”
此电文发出时，唐生智等撤退令已下达，南京实际已不可能再进行固守了。南京保卫战仅守了十天！