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在应试作文中，本应循规蹈矩，就经解经，他却要联系时势，针砭政局，自然违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任其落第。与冒辟疆抱着同样心情来应试的还有他的好友方密之，两人全不把考试放在心上，见考前有点空暇，便相约往秦淮河去散心。方密之早听人说起秦淮河来了个冰清玉洁的“冷美人”董小宛，在青楼女子中别树一格，正合方密之等人的口味，因而与冒辟疆两人特意前往造访，不料董小宛却已赌气离开了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望。只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去也。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻‘四公子’大名，心中倾佩已久！”脸上果然露出欣喜的神色。冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他们这扶正义的行为大感兴趣，不由得对她肃然起敬，细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。这时冒辟疆已出游日久，囊中羞涩，不得不按原计划离开苏州回家乡如皋去了，心里则暗藏着对小宛的眷恋。第二年春天，冒辟疆再到苏州访董小宛，却又听说她陪钱谦益游览西湖去了，而且准备游完西湖再转道黄山观赏奇峰苍松，不知何时方能归来。冒辟疆只好悻悻地回去了。
转眼又是春江水暖的季节，冒辟疆奉母命往襄阳探望在那里作官的父亲，经过苏州，又禁不住往半塘寻访董小宛。这次小宛又陪客人远游黄山去了，冒辟疆失望之极，自叹：“竟是如此无缘！”失望之余，他结识了当地名妓陈圆圆，两人十分投缘，相携游历了苏州的山山水水，冒辟疆离去时还约定初夏返乡时，还来与她同赏虎丘石榴。到襄阳探望父亲，小住一段时间后即如约来到苏州，这时陈圆圆却已被嘉定伯周奎聘去京都。冒辟疆怅然若失，怀着悒郁的心情只身雇舟前往虎丘。小舟沿着半塘河缓缓而行，冒辟疆漫无目的地欣赏着两岸的风景，小舟穿过一座青石小桥，眼前一片绿意融融的柳树林，抬眼望去，柳丝深处竟隐隐约约透出一幢小楼的檐角，在青山绿树的映衬下，显得如诗如画。这等僻静之地还有人家？那定是什么方外隐士、世外高人了！冒辟疆一时来了兴趣，便命舟子将船系在了柳树上，他则登岸向小楼走去。小楼的院门紧闭，悄无声息，冒辟疆上去唤了几次，才有一个小丫鬟来开门，一打听，此处竟是董小宛的家。此时董母新丧，刚办完丧事，查小宛忧伤难持，正病倒床榻。冒辟疆心中猛地一怔，忙称自己是董小宛的朋友，特来拜访。小丫鬟禀报了主人后，来请客人进屋，并径直将客人引入了董小宛卧房。这是冒辟疆第二次见到小宛，与上次一样，她也是斜卧床头，只是上次带着娇憨的笑容，这次却是满脸的凄怆。冒辟疆满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己几次寻访都吃了闭们羹的经过，董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手。第二天一早，冒辟疆忍不住又雇舟来到小宛家，两人并没有约定，小宛却笑盈盈地站在门外相迎。一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒辟疆今天会来。董小宛将冒辟疆迎进了屋，奉上茶，小宛幽幽地自言自语道：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”冒辟疆听了不甚欢喜，又怕对方是一时之兴。便探试道：“小生与姑娘交浅言少，姑娘难道不为此话后悔吗？]董小宛心意坚定地说：“风尘打滚，阅人不少，如蒙公子不弃，妾身算是跟定公子了！”冒辟疆兴奋得一把搂住她，小宛则在他怀