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次日凌晨5点多钟，趁敌机尚未出动的间隙，从城内明故宫机场乘上美玲号专机。蒋介石要专机在南京城上空盘旋一圈。望着下面若隐若现的南京城，蒋介石黯然伤神，他挥了挥手，飞机穿过云层向西飞去。美玲号在一小分队飞机的保护下，飞往江西庐山，经湖南衡山到达武汉。
蒋介石在临行前一天的一大早，率领唐生智、罗卓英、桂永清、钱大均等人去晋掲孙中山陵墓。
十几辆小轿车鱼贯驶出黄埔路的官邸，向郊外急驰。初冬的晨霾未散，散满枯枝落叶的大道上看不见行人，只有荷枪实弹的武装部队。车队出了中山门，没有直接驶往中山陵，而是先绕经陵园新村、灵谷寺，车队辗着铺满路面的法国梧桐的落叶，就像一队灵车一样缓缓前行。
蒋介石的心情格外沉重，他特意指示车队放慢车速，好让他再好好看看这里的山山水水、一草一木。他望见了美龄宫乳白色的墙壁，这里珍藏着他魂系梦索的金陵春梦。一座座人去楼空的别墅厅堂，孤零零地立在初冬的寒风中，令人唏嘘不已。蒋介石黯然伤神。片刻，他打起精神吩咐：“去看看阵地。”
望着紫金山连绵的山峦和脚下星罗棋布的钢筋水泥工事，蒋介石的脸上忽然有了笑容：“南京依山傍水，自古为帝国之都，就是因为它是个天然要塞。加上重兵把守和坚固的工事，至少能守两三个月吧！”
其实，跟随蒋介石的这些军政大员们心里都清楚，南京处在长江的弯曲部，西北两面背水，正是兵家所谓的“背水一战”的“绝地”。在冷兵器时代，高山大江皆是天然屏障，易守难攻，如今火器时代完全倒过来了，高山大江成了守军的死地。可是，在这种时候，大家谁也不敢说。
唐生智最害怕蒋介石提这个问题，可偏偏蒋介石就提出来了。唐生智一时无言以对。他不愧是久经战阵饱读兵书的大将，沉默了片刻，唐生智不慌不忙的说：“兵法说，善战者，先为不可胜，以待敌之可胜。不可胜在己，可胜在敌。故善战者能为不可胜，不能使敌之必可胜。胜可知而不可为。善守者藏于九地之下，善攻者动于九天之上，故能自保而全胜。今我将士用命，上下同仇敌忾，以逸待劳。敌人钝兵挫锐，曝师于坚城之下，屈力蝉货，其弊可乘，如果指挥得当，可以持久。”
蒋介石听得出唐生智特意强调的“指挥得当”，当然也包括他蒋介石在内。可唐生智这段引经据典的回答，既附和蒋介石的意，又为自己留有余地，实在巧妙，这回轮到蒋介石无言以对了。
临离开南京前的一天晚上，蒋介石叫来了自己的卫士队的区队长，命他率两个班的卫士穿军装留在南京，主要任务是看守两条停泊在下关码头的小兵舰。第二天，守城的官兵看见蒋介石的卫士们在看守着兵舰，知道他们的委员长还在南京。有委员长亲自坐阵，官兵们士气顿增，摩拳擦掌，准备和日寇决一死战。其实，他们哪里知道，此刻，蒋介石早已带着夫人宋美龄在守城官兵的眼皮底下远走高飞了。
蒋介石一走，唐生智一下子成了人们关注的焦点。有好心人不解地问唐生智：“你一个聪明人，怎么会做出这等蠢事？”
唐生智淡淡地回了一句：“世界上有些事也是要蠢人办的。”
自从临危受命以后，唐生智有时也在想，自己也许真的很蠢，在危难之中以抱病之躯替蒋介石卖命，值得吗？可是，这种偏差又一次次被他自己否定了。自己在国家民族危难之中挺身而出，守的是我堂堂中华民国的首都，为的是为国家尽忠守节，岂是为他蒋介石一人卖命。每每想到这些，唐生智的心就十分的坦然，一股热血在周身激荡。
早在11月27日，南京卫戍司令长官唐生智上将公开会见国内外新闻记者，在频频闪动的镁光灯下，唐生智清瘦的脸上充满自信。
“本人奉命保卫南京至少有两件事有把握。第一，即本人所属部队誓与南京共存亡，不惜牺牲于南京保卫战中；第二，此种牺牲将使敌人付出莫大之代价。”
为了表示破釜沉舟，背水一战的必死决心，唐生智要交通部长俞飞鹏把下关到浦口之间的渡轮停开，并下令所有军用、民用大小船只一律交由宋希濂的36师严加看管，包括长官部在内，不准留有一条船，违令者以军法论处。同时，还命令驻防江北的胡宗南的第一军，凡由南京向北方渡江的任何部队或者军人，一律制止，如不听从制止者，格杀勿论。此令一出，守城官兵一看退路已绝，只有抱定必死决心。唐生智的这道命令一下，顿时江面上空空荡荡，看不见一条船影，守城官兵各个坚守岗位不敢懈怠。就因这道命令，后来南京城破撤退之时，连唐生智自己也差点为找不到船而跑不出去。（这是后话）唐生智决定固守南京以后，一改他过去只派少量部队守南京的主张，一再要求增加兵力。对此，蒋介石尽力满足，几乎把一切可以调动的兵力，包括从淞沪会战撤下来尚未修整补充的部队，都调去防守南京。南京防守的兵力越来越多，最后多达11万余人。
由蒋介石签署的委任唐生智为“南京为戍司令长官”的命令下达之后，紧接着又宣布了刘兴、罗卓英为副司令长官，周孏为为戍司令长官部参谋长，余念慈为副参谋长。
刘兴和周孏都是唐生智多年的老部下，曾经同生共患难，唐生智特意推荐他们两人做自己的副手，蒋介石到了这种地步，自然尽力满足唐生智的要求。
刘兴号铁夫，湖南祁阳人，与唐生智是同乡。远在1916年唐生智任湖南督军署警卫团第3营营长的时候，就在唐生智手下当连长。后经唐生智提拔，从连长一步一步升任军长。抗战前原任军事参议院上将参议，在中日关系紧张时出任江防军总司令，江阴失守后退到南京。